17歳の少年ドンジュン（ホン・サビン）の学生時代は格別だった。社交より思惟の瞬間が良かったドンジュンの唯一の相棒は、上の家に住む兄貴分のカンヒョン（シン・ジュヒョプ）。
彼を見てドンジュンは別の世界と人生を見て、その世界に憧れるようになった。ある日、カンヒョンに訪れた大きな試練は、相次いでドンジュンにも大きな喪失の痛みとなり、これまでカンヒョンと夢見てきた未来まで失ってしまう。

二十数年が経ち、中年に向かっているドンジュン（シム・ヒソブ）はカンヒョンと幼い頃に夢見てきたその未来の中で現在の自分とまた違う自分の姿と向き合うことになる…

韓国映画「あの時、愛を伝えられなかった僕の、3つの“もしも”の世界。」は、後悔とも未練ともつかない気持ちで生きるすべての人へ贈りたい、“もしも”のパラレルワールドを描いた作品。


唯一の友人であるカンヒョンの墜落を目撃してから自分の選択に対する後悔によって3つのパラレルワールドで違う自分として生きる成人のドンジュンを俳優シム・ヒソブ、
高校生のドンジュンを俳優ホン・サビン、
学校でほかの生徒とは交流することなく生きているドンジュンの家庭教師であり唯一の友人となるカンヒョンを俳優シン・ジュヒョプ、
ドンジュンの姉で成人のドンヒを女優カン・ジウォン、
少女時代のドンヒを女優キム・ソヒ、
ドンヒの夫で警察官のソンジンを俳優チャン・ジョンホ、
ドンヒの娘ヨンジ1を女優カン・チェユン、
ドンジュンの母を女優キム・ジュリョン、
ドンジュンの父を俳優キム・ハクソン、
ドンジュンの最初の人生で出会うドンジュンの生徒ジュホを俳優クォン・ヨンチャン、
ドンジュンの2番目の人生で出会う同僚のユンジュを女優オク・チヨン、
ドンジュンの2番目の人生で出会うドンジュンの生徒ソンイルを俳優クォン・ドンホ、
ドンジュンの2番目の人生で出会う生徒ソンイルの娘ヨンジ2を女優イム・スジョン、
ドンジュンの3番目の人生で勤める塾の塾長を女優ウ・ミファが演じる。