ハン・テサン（ソン・スンホン）はソ・ギョンウク（カン・シンイル）の家に滞納された金をもらいに行くが、その娘ソ・ミド（シン・セギョン）と出会う。やくざに必死にはむかうミドの姿に幼い時の自分を思い出す…。

韓国ドラマ「男が愛する時」は死亡したボスの女と恋に落ちた1人の男が別の若い女と出会い繰り広げる正統派ラブストーリー。裏社会で育った武骨な男だが、幼いときに母親に捨てられた傷を隠している主人公ハン・テサンは「エデンの東」「Dr.Jin」のソン・スンホン、自身の身分を高めることへ欲深く、幼い頃からあらゆる試練を乗り越え、世の中に怖いものなどないと言い張るヒロインのソ・ミドは「ファッション王」「根の深い木」のシン・セギョンが演じる。また「烏鵲橋の兄弟たち」、「アラン使道伝 」のヨン・ウジンがこの2人と三角関係に陥るイ・ジェヒ役に扮する。